Le Model 299 s'écrase à Wright Field, à l'origine de la check-list du pilote

Le 30 octobre 1935, lors d'un vol d'évaluation du taux de montée, le Model 299 décrocha et s'écrasa peu après son décollage de Wright Field, tuant le pilote commandant de bord, le major Ployer Peter Hill, et, quelques semaines plus tard, le pilote d'essai de Boeing Leslie Tower. L'enquête révéla que le verrou des gouvernes n'avait pas été retiré ; l'accident — résumé plus tard par la formule « erreur du pilote, pas de la machine » — donna naissance directement à la check-list écrite avant vol encore utilisée aujourd'hui par les pilotes. Il élimina en outre le Model 299 de la compétition, remportée ensuite par le Douglas B-18.