Primer vuelo del Boeing 737-500

El 30 de junio de 1989 despegó por primera vez el prototipo del Boeing 737-500, el más corto de la serie Classic. Se había concebido como sustituto directo del 737-200. Antes se llamó 737 «Lite» y 737-1000, y se lanzó formalmente en 1987 con un pedido de 20 aviones de Southwest Airlines.

El único prototipo voló 375 horas durante la certificación, que la FAA concedió el 12 de febrero de 1990. Southwest recibió su primer ejemplar ese mismo mes y lo puso en servicio el 28 de febrero. El avión incorporaba mejoras técnicas del -300 y del -400. Sus motores CFM International CFM56-3 consumían un 25 % menos de combustible que los Pratt & Whitney JT8D del -200.

Llevaba hasta 145 pasajeros y medía 31 m (101 ft 9 in) de longitud. Su alcance de 4.444 km (2.400 NM) era el mayor de la familia Classic. Boeing construyó 389 unidades y entregó la última a All Nippon Airways el 26 de julio de 1999.