El 21 de abril de 1942, Gregory Boyington dimitió del American Volunteer Group, los Tigres Voladores con los que servía en China, y regresó a Estados Unidos. Se había incorporado al grupo el 4 de agosto de 1941 y en ese tiempo reclamó 3,5 victorias aéreas y la destrucción de tres aviones en tierra.

Para unirse a los voluntarios había renunciado a su despacho en la reserva del Cuerpo de Marines, donde su carrera venía marcada por la bebida, las peleas y las deudas. La buena paga del grupo le permitía saldarlas y dejar atrás una situación complicada.

En enero de 1943 fue destinado al Pacífico Sur y en septiembre tomó el mando del escuadrón de cazas de los Marines VMF-214, los Black Sheep. El 17 de octubre de 1943 dirigió a 24 cazas contra un aeródromo japonés, en una acción en la que su grupo derribó 20 aviones sin sufrir bajas. Fue derribado sobre Rabaul el 3 de enero de 1944 y hecho prisionero. Recibió la Medalla de Honor, que el presidente Truman le entregó en la Casa Blanca el 5 de octubre de 1945.

Boyington deja los Tigres Voladores